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点击化学-CuAAC/SPAAC/TZ-TCO三种反应

发布时间:2022-12-01 分享至:

点击化学(Click Chemistry)是通过以碳-杂原子键 (C-X-C) 连接为基础发生的合成有用新分子化学合成的方法,已被用于药发现及递送系统 (DDS)、聚合物化学和材料科学。点击化学反应可分为三类:

 1.Cu(I)-催化的叠氮-炔点击化学反应(CuAAC),可以被认为是一种理想的点击反应,但Cu(I) 的限制了这种反应在体内应用中的使用。

通过仔细设计和修饰炔烃基团,开发了一种无金属变体——应变促进的叠氮化物炔烃环加成 (SPAAC),这种反应已被用在体外和体内的细胞表面上标记糖蛋白。由此也引出了生物正交反应,即利用点击化学的原理在生物体内发生不干扰自身生化反应的化学反应。

2.应变促进的叠氮-炔点击化学反应 (SPAAC)

在生理条件下在没有铜催化的情况下发生反应,使用 OCT 进行 SPAAC 反应的缺点是需要较长的反应时间。修饰的 OCT 的无铜点击化学反应更快、并被认为是一种有用的细胞工程方法。

3.四嗪和烯烃(反式环辛烯)之间的连接

四嗪和反式-环辛烯 (TCO) 衍生物的环加成反应之间的逆电子需求Diels-Alder (iEDDA)反应,产生了比 SPAAC 反应更快的无铜点击化学反应。研究人员开发了iEDDA反应的生物正交化学报告分子,包括降冰片烯、环丙烯、N-酰基氮杂环丁烷或乙烯基硼酸,它们在生理条件下与四嗪 (Tz) 反应条件,并已证明它们可用于用荧光团和功能分子标记细胞。

点击化学应用方面:在树枝状化合物的应用;生物大分子合成应用;在功能聚合物合成中的应用;在电极表面修饰中的应用;纳米颗粒和碳纳米管研究中的应用;在分析检测中的应用;在荧光物质修饰中的应用;在多孔材料中的应用;在生物领域的应用。