有机硼化合物和有机硅化合物是重要的合成构筑分子，而且是功能材料和药物分子，目前含有多个硼基和硅基的化合物开始得到应用。从结构简单容易购买的氮杂环芳烃化合物作为原料合成含有多个硼基/硅基的立体结构氮杂环芳烃的合成方法特别重要，尤其是在药物发现领域。但是这种合成方法学仍具有非常大的挑战，目前的合成方法学通常局限在去芳构化硼氢化/硅氢化。
有鉴于此，东京工业大学Ken Tanaka、Yuki Nagashima、东京大学Masanobu Uchiyama等报道一种光促进的硅硼化反应方法，这种方法分别进行光激发硅硼化，随后和有机锂加成，从而能够对喹啉脱芳化并同时修饰三个官能团，而且官能团的修饰具有化学选择性、位点选择性、立体选择性。研究发现，反应方法学是基于硅自由基过程，而不是硅阴离子。
本文要点
（1）
反应情况。以喹啉作为反应物，在室温于丁基锂反应，随后加入2倍量PhMe2Si-BPin进行室温蓝光LED光催化，再加入氯化物于50 ℃反应，实现脱芳修饰三个官能团。
（2）
通过实验和理论计算，说明该反应通过活化Si-B化学键的方式产生选择性，其中可见光激发胺-硅硼烷复合物生成硅基自由基而非硅阴离子。
参考文献
Shiho Ishigaki, Yuki Nagashima, Daiki Yukimori, Jin Tanaka, Takashi Matsumoto, Kazunori Miyamoto, Masanobu Uchiyama & Ken Tanaka, Dearomative triple elementalization of quinolines driven by visible light. Nat Commun 14, 652 (2023)
DOI: 10.1038/s41467-023-36161-4
https://www.nature.com/articles/s41467-023-36161-4